襯衫原來是指用以襯在禮服內的短袖的單衣，即去掉袖頭的衫子。在宋代便是沒有袖頭的上衣，有襯在里邊短而小的衫，也有穿在外面較長的衫。如在《水滸傳》之《林教頭風雪山神》中，林沖“把身上的雪都抖了，把上蓋（上身的外衣）白布衫脫將下來”便是一例。在古代的時候，婦女們穿得短上衣叫“衫子”，又叫“半衣”。唐朝文學家元稹在《雜憶》詩中便有“憶得雙文衫子薄”的詩句。清末民初之際，由于歐風東漸，人們便開始穿西裝，把襯衫穿在西服的里邊，作為襯衣，上系領帶中間開口，一般都是五個紐扣。
襯衫款式歷經多種樣式及變化，在扣子還沒被運用前，男人襯衫的衣襟是用繩子系住的，而這樣的方法也被 用于袖口上，當時好品味的男士總是花點心思讓系著結的袖口露出來，演變至今，人們習慣將襯衫袖口露出 西裝外套。袖口結繩的花式則已被女性擄走。十六世紀的英國還嚴令，只有貴族才能穿那種前襟具有褶裥設 計的襯衫（類似婚紗照中男人的禮服襯衫），這些褶裥設計主要是用來遮掩紐扣，因為當時的人覺得有紐扣 的衣服很蠢。十八世紀，紐扣設計才得以重見天日，顯露于襯衫上面。當時的襯衫多以亞麻布料縫制，而為 了要避免讓扣子赤裸裸地露在外頭，便以同樣的布料將紐扣包住，俗稱：包扣Covered Button ，結繩系衣或 者褶裥開始退出。
不同體型的人適合穿不同色彩和面料的襯衫。三角型和橢圓型身材的男士適合選擇質地輕薄的單色襯衫，過于明顯的條紋和格子圖案會讓上下身比例更加不協調。倒三角型和干瘦型身材的人適合選擇條紋或格子圖案，以及挺度與厚度較高的面料。矮胖身材的人適合選擇色調較淺的單色襯衫。瘦高身材的人要避免選擇具有拉伸效果的條紋襯衫。
便裝襯衫用于搭配西裝外套，面料使用沒有定規，款式在傳統基礎上不變或略有設計變化，色彩花紋上極為自由。便裝襯衫搭配西裝穿著時是否配用領帶完全看自己的喜好和搭配效果決定。此外，作為一條特殊的規則，深色略帶光澤的便裝襯衫面料收到演藝工作者的喜愛，常被演員、設計師配搭西裝，用來做正式場合著裝。這種深色襯衫如果剪裁考究，搭配西裝既能保持紳士派頭，又顯得輕松帥氣，逐漸成為一些講究品味的年輕新貴的晚間便裝方式。
